Le groupe a été créé en 1998 sous le nom de "Fantasia" par le claviériste Philippe Giordana et le bassiste/batteur Willdric Lievin. Les deux musiciens partageaient la même passion pour le heavy metal épique et symphonique. Après la sortie de leur première démo, Tribute to Universe, leur style métal de base a commencé à évoluer vers quelque chose de plus fantastique et symphonique, comme dans Realm of Wonders.

Grâce à divers contacts metal, Fantasia recrute le guitariste Anthony Parker (Heavenly) et abandonne rapidement la recherche d'un label pour entrer au Wizard Studio en février 2002. Lors des enregistrements de leurs débuts, le groupe commence à chercher un chanteur et ils trouvent Elisa C. Martin. , déjà connue pour son travail avec le groupe de power metal espagnol à succès Dark Moor. À cette époque, le nom du groupe a été changé pour "Fairyland".

Avec leur premier album complet, ils ont signé avec Intromental Management, basé au Danemark, et ont obtenu peu de temps après un contrat d'enregistrement avec le label français N.T.S. (maintenant Replica Records).

Of Wars in Osyrhia est sorti en avril 2003. La réponse des médias et des fans a permis au groupe de tourner avec Sonata Arctica en France, ainsi que de se produire au Swedish Rock Festival en 2003.

Des problèmes internes au groupe ont conduit Willdric Lievin et Elisa C. Martin à quitter le groupe. Le groupe continue sans eux pour terminer les enregistrements du nouvel album concept The Fall of an Empire, composé à nouveau par Philippe Giordana et Anthony Parker, qui avait réuni un nouveau line-up composé du chanteur Max Leclerqc (anciennement de Magic Kingdom), le batteur Pierre-Emmanuel "Piwee" Desfray et le bassiste Thomas "Tom" Cesario.

L'album inédit a rapidement attiré l'attention du label autrichien Napalm Records, qui a signé le groupe et a sorti The Fall of an Empire à l'automne 2006, ainsi qu'une réédition de Of Wars in Osyrhia. Une tournée européenne avec Kamelot et Leaves' Eyes s'ensuit bientôt.

Peu de temps après la tournée qui a suivi l'album, Philippe et le reste du groupe se séparent. En tant que seul compositeur du matériel Fairyland, trouver un nouveau line-up ne poserait pas trop de problème à Philippe Giordana. Pourtant, après avoir travaillé sur le nouveau matériel, il a décidé d'adopter une approche complètement différente en faisant appel aux services de musiciens invités pour son dernier album. L'album Score to a New Beginning a été achevé en 2009, gardant le même style musical de ses prédécesseurs.

En 2015, Fairyland redevient un groupe à part entière, Giordana étant rejoint par le co-créateur de Fairyland Willdric Lievin, qui avait quitté le groupe en 2004, et par les nouveaux membres Francesco Cavalieri, Jean-Baptiste Pol et Sylvain Cohen. Le groupe a immédiatement commencé à travailler sur son prochain album. Le 31 mai 2016, la première chanson de l'album, "Heralds Of The Green Lands", est sortie sur YouTube. En février 2018, ils ont dévoilé la tracklist de leur prochain album, Osyrhianta, un autre album concept qui servira de préquelle à leur trilogie originale. Le 31 mars 2019, le groupe a confirmé que l'album avait été entièrement enregistré et masterisé et qu'il sortirait vers novembre 2019. Cependant, le 29 septembre, ils ont déclaré que le groupe "a dû réorganiser les dates de sortie en ce qui concerne les sorties parallèles", et sortirait plutôt Osyrhianta début 2020. Il est finalement sorti le 22 mai.

Philippe Giordana, claviériste et compositeur principal du groupe, est décédé le 21 octobre 2022.

Le 6 mars 2023, Archie Caine a été annoncé comme nouveau chanteur principal du groupe et l'enregistrement du 5ème album 
est terminé et le premier single sortira au printemps 2024 !